克雷斯波出自于阿根廷河床竞技足球俱乐部青训营。1993年，克雷斯波升入河床竞技一线队开始职业生涯，之后效力于帕尔玛足球俱乐部、拉齐奥足球俱乐部、国际米兰足球俱乐部、切尔西足球俱乐部、AC米兰足球俱乐部等足球俱乐部。克雷斯波的职业生涯曾夺得过3次意甲联赛冠军、2次阿根廷春季联赛冠军、1次英超联赛冠军、1次南美解放者杯冠军、1次欧洲联盟杯冠军等多项荣誉。2012年9月，克雷斯波宣布退役。

1995年至2007年，克雷斯波代表阿根廷国家男子足球队出场64次，打进35球，参加过三届世界杯和一届美洲杯。

2014年7月，克雷斯波出任意甲帕尔玛足球俱乐部青年队主教练。 2015年7月至2016年3月，克雷斯波担任意乙摩德纳足球俱乐部主教练。
2018年12月，克雷斯波出任阿根廷班菲尔德竞技足球俱乐部主教练。
2021年1月，克雷斯波率领防御与正义带领球队战胜拉努斯夺得了南美杯的冠军，这也是俱乐部历史上的首座洲际冠军奖杯。2021年2月8日消息，阿根廷联赛国防与司法俱乐部官方宣布克雷斯波不再担任球队主帅。
2021年2月，克雷斯波出任圣保罗俱乐部主帅。
2021年10月，圣保罗官方宣布，经过双方协商，阿根廷名宿克雷斯波不再担任圣保罗主帅。