基兰·理查德森出生于伦敦东南部著名的格林威治，这里也是子午线的起始点。里查德森起步于西汉姆联，后来进入曼联青训营，2002-03赛季被提升到一线队，在与莱切斯特的联赛杯中，他收获了自己在一线队的处子进球。不过由于切尔西的崛起，曼联近几个赛季承受了前所未有的压力，老爵爷的急功近利使里查德森几乎得不到出场机会，于是在冬歇期中，里查德森理智地选择前往西布朗接受锻炼。