切尔西俱乐部的成立，和1904年秋天一个星期日上午有关，在那一天，亨利·安古斯图斯·米尔斯（Henry Augustus Mears）改变了自己的决定，结果缔造了一百年后英超最成功的俱乐部之一。

米尔斯就是切尔西的创立者，他是一名狂热的体育迷。一百年前，足球运动在英国蓬勃发展，但伦敦仍然没有顶级联赛的球队。米尔斯看好这块足球市场，决定插手进来，他买下了斯坦福桥体育场，并打算招募球队。首先，米尔斯找到了已经存在的富勒姆队，希望他们入主斯坦福桥，但由于租借场地的价格没有谈妥，富勒姆留在了克拉文农场（该队现主场）。后来，米尔斯感到了经营一块体育场的艰难，他准备打算退出。

1904年秋天的一个星期天上午，米尔斯的合伙人弗雷德里克·帕克来找他，劝他不要放弃，但米尔斯似乎拿定了主意。当两个人边漫步边商量时，米尔斯的狗突然咬了帕克，后者疼痛不堪，还流出了血，不过，帕克对此并不介意，还一边开着玩笑。米尔斯盯着帕克看了一会，似乎在想什么，突然，他说道：“你很能应付‘打击’……”也许米尔斯想到，自己也该向帕克一样，乐观的面对挫折和失意，在这一刻，他改变了主意。“明天九点你来找我，我们该忙了。”米尔斯说，就这样，他选择坚持下去。

和一般先有球队后有体育场不同，切尔西的建立正好相反，米尔斯拥有斯坦福桥球场，他决定以此为基础建立一支球队。

1905年3月10日 ，在斯坦福桥体育场对面的“屠夫之钩”酒馆里，米尔斯和合伙人们召开了会议，决定成立一家新的足球俱乐部。  一开始，人们对于俱乐部的名称各抒己见，“斯坦福桥足球俱乐部”、“肯辛顿俱乐部”、“伦敦俱乐部”等等提议都被否决，最终，“切尔西足球俱乐部”的名称被通过，一个至今已长达百年的故事拉开了序幕。

1905年，切尔西俱乐部成立，约翰·泰特·罗伯森（John Tait Robertson）成为了切尔西俱乐部历史上的第一位主教练，同时还是球队的主力。俱乐部还和一些小有名气的球员签约，球队算是初具规模。根据地理位置，切尔西本该参加南部联赛，但却未受批准，最终，大多由北方俱乐部参加的足球联盟招募切尔西加入，1905年5月29日，切尔西加入了足球联盟的第二级别联赛。

1905年9月2日，切尔西踢了俱乐部成立后的第一场比赛，他们客场0比1输给了斯托克港。不过切尔西随后的发展非常顺利，第二个赛季后，他们就升入了顶级联赛。

在早期切尔西队中，有一些传奇般的人物。切尔西历史上的首位守门员名叫威利尔·亨利·法尔克，绰号“胖子法尔克”（Fatty Foulke），他生于1874年，死于1916年，身高6英尺3英寸（190cm），体重约合141公斤。据说在一场比赛中他曾经撞断了木制球门的门柱而使比赛被迫终止。

乔治-希尔斯登（George Hilsdon），绰号“加特林机枪”，是切尔西最早的中锋，在六个赛季里，他打进了107个进球，成为了俱乐部历史上的传奇。机枪的搭档是吉米·文德里奇（Jimmy Windridge），他打进了切尔西史上第一个帽子戏法。尼尔斯-米德尔伯伊（Nils Middelboe）则是切尔西的第一位外援，被球迷称为“伟大的丹麦人”。

在那段岁月里，切尔西曾经降级一次，但很快杀回了顶级联赛。在头一个10年里，切尔西的最好名次是顶级联赛的第八名。而在第一次世界大战期间，切尔西在杯赛中取得突破，在1915年打进了足总杯决赛，但在老特拉福德的决赛中0比3输给了曼联。

1912年，切尔西创始人米尔斯去世，但他创立的俱乐部已经走入了正轨。30年代，伦敦人对业余生活的要求提高，越来越多的人开始观看足球比赛，1935年一场切尔西和阿森纳的联赛，吸引了82905人来到斯坦福桥观战，这至今仍然是英格兰联赛最多观众的纪录。

30年代，伦敦的另一支球队阿森纳雄霸一时，他们在5年中4次夺取联赛冠军，切尔西为了和对方竞争，开始了购买球星的行动。30年代早期，切尔西花大价钱购买了三名苏格兰国脚前锋，阿莱克·切尼、阿莱克·捷克森和休吉·加拉赫（Hughie Gallacher）。其中，加拉赫是当时足球界最出色的球星之一，切尔西从纽卡斯尔将他引进，花费了创当时纪录的1万英镑。不过，切尔西早期的巨星策略并不成功，球队大牌云集，但却毫无组织性和纪律性。大牌球员们可以随意的缺席训练，在球场上只顾卖弄个人技巧。在那个时候，伯明翰和德比先后六次攻破切尔西大门，阿森纳在斯坦福桥打进五个球。头号球星加拉赫虽然在144场比赛中打进了81球，但他纪律涣散，而且脾气暴躁，时常和队友发生矛盾，后来负气离开了球队，这段时期，切尔西并未获得任何像样的成绩，甚至还要为保级担忧。

二战阻隔了足球的发展，斯坦福桥球场幸运的从德军的轰炸中幸存。二战后，一切重回轨道。50年代初，切尔西卖掉了与俱乐部发生矛盾的顶级前锋托米·劳顿（Tommy Lawton），用得到的创纪录转会费中的一半，也就是1万英镑买来了罗伊·本特利（Roy Bentley），后者成为了载入切尔西史册的前锋之一。不过在那时，切尔西仍然只能为保级挣扎，在1951年他们仅以0.044分的小分优势保级，球队迫切需要重建。

1952年5月，切尔西任命特德·德拉克（Ted Drake）为球队主教练，这开创了一个新的时代。德拉克在球员时代曾经是阿森纳的著名中锋，他上任后开始了全面的整改。首先，德拉克主张更多的商业化操作，推广了新的队徽，还取消了主教练坐办公室工作的方式，穿起运动服参与到球队训练中。在引进球员方面，德拉克采取了与以往截然不同的方式，他依靠判断力从中小球队花低价挖人。在已有的本特利、约翰-哈里斯等人周围，他开始重建球队，麦克尼克尔、斯塔布斯、维克斯等新球员都来自低级别的联赛，桑德斯、刘易斯和奥康诺尔甚至来自业余俱乐部。

德拉克强调的是整体和球队精神，他要求严明的纪律，顽强的作风。在1954到55赛季，切尔西创造了奇迹，1954年10月，他们在连续6场比赛中只得到2分，丝毫没有强队之相，但在后来却势不可挡，最终夺取了该赛季的联赛冠军。这是切尔西历史上第一个顶级联赛冠军，直到五十年后，穆里尼奥率队称霸英超，这项奖杯在百年中一直是蓝军可贵的唯一收藏。

50年代中后期，吉米·格里夫斯的涌现，让切尔西拥有了一名伟大的射手。这位前锋被认为是切尔西青训营中培养出的最佳产品之一，在21岁之前，格里夫斯的进球就超过了100个，1961年，他转会去了意大利的AC米兰，为切尔西留下了169场打进132球的成绩单。

格里夫斯走后，切尔西陷入了低谷，他们在1962年降入了乙级。随后，托米·多切蒂（Tommy Docherty）接任主教练，他带队重返甲级。

1965年，切尔西在决赛中3比2击败莱斯特，夺取了联赛杯冠军，这是他们最早的杯赛头衔。60年代中后期，切尔西拥有奥斯古德（Peter Osgood），一代斯坦福桥之王。

70年代，切尔西成为了一支在杯赛中令人危惧的力量。1970年，蓝军夺取了俱乐部历史上的首个足总杯冠军，他们通过决赛和决赛加赛击败的是当时的英格兰霸主利兹联队，在足总杯夺冠的历程中，奥斯古德每轮都有进球。在那一年，切尔西在联赛中也位列第三。

足总杯夺冠给了切尔西征战欧洲优胜者杯的机会，他们一路打进了决赛，决赛中，面对西班牙的皇家马德里，切尔西先是逼平了对手，又在加赛中2比1获胜，夺取了俱乐部的首个欧洲赛事冠军。

不过，辉煌后的没落来得也很快，切尔西重建斯坦福桥球场导致负债累累，后来又卖掉了当家球星奥斯古德，在夺取欧洲优胜者杯四年后，切尔西降入了乙级，负债也达到300万英镑。

70年代末和80年代初，切尔西跌到了历史的最低谷。四年内换了三位主教练，但升入甲级后很快再次降级，并在乙级联赛中长期的苦苦挣扎。

1982年，在一场切尔西和东方队的伦敦德比中，只有6009名观众观战，那个时候，俱乐部拖欠球员工资、银行拒绝给切尔西贷款，蓝军濒临死亡的边缘。

20世纪70年代末，切尔西因为负债不得不将斯坦福桥体育场卖掉，买家打算将体育场改建成住宅区或者超级市场，而让蓝军借用富勒姆的主场。这时的切尔西可谓英格兰最穷困潦倒的俱乐部，他们用于募集资金的慈善机构甚至都在亏损。 在这样的背景下，商人肯·贝茨（Ken Bates）的入主成为了决定性的转折，如果说2003年夏天阿布拉莫维奇的入主让切尔西迈向最高台阶的话，贝茨则救了切尔西的命。他付清了切尔西的债务，并象征性的花费1英镑买下了切尔西俱乐部，之后，贝茨力主收回斯坦福桥，他不惜打了10年的官司，在1982年夺回了斯坦福桥球场。

在贝茨的带领下，切尔西开始了精打细算的经营之路，大批知名球员被开掉，主教练约翰·尼尔（John Neal）寻找年轻的替代者。在这期间，切尔西曾经就差一步跌落万劫不复的深渊，他们一度面临降入丙级的危险，在和博尔顿的关键保级战中，克里夫·沃克尔（Clive Walker）最后时刻的进球拿下了救命的胜利，随后一轮的平局确保切尔西保级成功。贝茨在场外经营，主教练尼尔则完成了球场上的奇迹。

1983年夏天，他花费极少的转会费签下六名新球员，开始重建球队，在那个赛季，切尔西夺取了乙级联赛冠军，重新返回了甲级。后来，切尔西又经历过一次降级，进入90年代，蓝军在甲级联赛中维持着中下游球队的形象。

1993年，格伦·霍德尔（Glenn Hoddle）成为切尔西主教练，此时贝茨已经将俱乐部带出贫困的泥潭，球队开始可以花费百万英镑以上的资金购买球员。在霍德尔引进的球员中，有大名鼎鼎的荷兰三剑客之首古力特（Ruud Gullit），1996年当霍德尔出任英格兰队主帅后，辫帅接过了教鞭。

从霍德尔起始，由古力特发扬光大，切尔西开始了一个引进国外大牌的时代。利用自己在欧洲的关系，古力特先后为切尔西买进了维亚利、迪马特奥、勒伯夫等外援，之后，佐拉到来，这个小个子意大利人后来被蓝军球迷评为切尔西历史最佳球员。

正是众多大牌球员的加盟，提升了切尔西的声望，球队的成绩也有了提升。足总杯冠军、欧洲优胜者杯冠军，欧洲超级杯冠军接踵而至，切尔西开始成为英格兰赛场的一支重要力量。古力特之后，维亚利成为了主教练，蓝军阵容国际化的步伐一直在向前迈进，这段时期内，他们第一次打进了欧洲冠军联赛，贝茨的苦心经营终于将切尔西带回了强队行列。

在这个时期的开始，俱乐部又有资金可以投入到转会市场，我们第一次用100万的转会费买来了中场安迪·汤森德和丹尼斯·怀斯，不过接下来的几个赛季球队的成绩都很一般。切尔西一直在中游徘徊，在我们擅长的杯赛更是经常早早被低级别联赛球队淘汰。这真是一个难为情的纪录——在12年间13次成为“巨人杀手”的受害者。由于球队缺乏出色战绩，坎贝尔和他的继任者伊万·波特菲尔德都没有在帅位上呆太久。

1993年，格伦·霍德尔被任命为新的主教练。切尔西的财政得到改善，球队战绩也有所提高，虽然一开始进程缓慢，但在霍德尔执教的第一个赛季球队就打进了足总杯决赛，这给了俱乐部极大的鼓舞。在温布利大球场等着我们的是曼联，对我们来说要挑战当时的这支强队还为时过早。切尔西在开局不错的情况下被打了个4比0。这个比分确实太过分。

1994年，切尔西在霍德尔的带领下又进了一步，他成功地把这支阵容有限的球队带进欧洲优胜者杯的半决赛，不过他的最大贡献出现在接下来的夏天。随着斯坦福桥问题的顺利解决，俱乐部也提供了额外的转会资金。切尔西需要引进一名世界级的大牌球星来刺激球市，霍德尔也成功地说服了荷兰的传奇球星路德·古力特从意大利来到西伦敦。另一个重磅转会是接下来我们从曼联买来前锋马克-休斯。没过多久我们又买来了罗马尼亚国家队右后卫丹-佩特雷斯库，注重传切配合的技术足球又回到在我们的眼前。只用了短短一个赛季，古力特就征服了所有球迷，被称为切尔西俱乐部历史上的最佳球员。

当霍德尔在1996年夏天成为英格兰国家队的主教练，没有人比古力特这位前世界足球先生更适合担任球队的新教练。利用他多年征战欧洲赛场的经验和关系，古力特买来了著名的意大利前锋詹卢卡·维亚利，跟随而来的还有维亚利在意大利国家队的队友，中场罗伯特·迪马特奥，以及法国的清道夫弗兰克·勒伯夫。几个月后，又一位意甲的超级球星詹弗兰科·佐拉也来到斯坦福桥。切尔西用激动人心的技术型打法再次闯进了足总杯决赛，这次切尔西准备好了。迪马特奥只用了43秒，创下了温布利大球场杯赛决赛的纪录，帮助球队取得领先。青训成员埃迪·牛顿在下半场的进球锁定了2比0的比分，我们战胜了米德尔斯堡。对足总杯冠军长达26年的等待终于结束，接下来就是在这座古老的球场里进行历史上最长时间的庆祝。这也是我们献给马修·哈德灵的礼物，一个切尔西的终身球迷、年青的百万富翁，他之前是切尔西的副会长。他在几个月前一次看完比赛后的直升飞机的意外中身亡。他的遗像将一直站在斯坦福桥球场的北边。

在当年夏天，球队阵容再一次得到加强，因为切尔西很好地利用了“博斯曼法则”在转会市场上吸引球员加盟。古力特挑选人才的眼光堪与切尔西历史上的任何一任主教练相比，他免费签入了激动人心的中场得分手古斯塔沃-波耶特和年青的挪威射手托雷·安德雷·弗洛，并没有花一分钱转会费。此外还有塞勒斯丁·巴巴亚罗、英格兰国家队左后卫加拉梅·勒·索克斯——他在切尔西出道，以及守门员埃德·德·胡耶。这5名球员都在接下来的赛季里起了重要作用。下一个赛季同样有历史意义，虽然古力特没有留任。

1998年初，古力特与切尔西俱乐部的新合同谈判破裂，他被自己带来的维亚利所取代了主帅位置。维亚利上任仅3个月就带队夺得两项冠军。又是以2比0的比分战胜了米德尔斯堡，这次是在可口可乐杯（注：当年联赛杯冠名可口可乐杯），进球者是另一个青训球员弗兰克·辛克莱尔以及迪马特奥。之后在斯德哥尔摩，超过20000名切尔西球迷目睹佐拉替补上场后打进与斯图加特比赛的唯一进球，帮助球队第二次赢得欧洲优胜者杯冠军。在那年夏天，弗兰克·勒伯夫跟随法国国家队赢得了世界杯。他在决赛的中卫搭档马塞尔·德塞利也在世界杯前几个星期加盟切尔西。俱乐部的形象随着世界杯的舞台在上升。

就像是1971年的重演，他们在摩纳哥击败了强大的皇家马德里，夺得了欧洲超级杯，波耶特打进致胜球。那个赛季也是切尔西在六十年代后第一次在英格兰顶级联赛中成为冠军的真正挑战者。切尔西最终排名第三，落后于冠军曼联4分，整个赛季蓝军只输了3场比赛。德-胡耶创造了俱乐部历史上单赛季大门不失场次的新纪录。

1999/2000赛季的季军也让切尔西第一次打进欧洲冠军联赛，成为第一支首次参加欧冠就能打进8强的英国俱乐部。丹尼斯·怀斯在圣西罗球场扳平AC米兰的那个著名进球；在土耳其打了加拉塔萨雷一个5比0，让全场狂热的球迷鸦雀无声；在斯坦福桥3比1战胜巨人巴塞罗那，都是那次征战欧冠的经典时刻。西班牙巨人还是在可怕的诺坎普把我们淘汰，不过那个赛季我们还有打进最后一次在温布利大球场进行的足总杯决赛作为安慰。这次轮到阿斯顿维拉成为“迪马特奥温布利进球法则”的受害者——切尔西1比0取胜。

在经历俱乐部经济危机正好20年后，切尔西用平英格兰纪录的转会费1500万英镑买进了进球机器吉米·弗洛伊德·哈塞尔巴因克。他在处子战就取得个人在切尔西的第一个进球，帮助蓝军夺得慈善盾杯，这也是切尔西过去三年夺得的第6项锦标。为切尔西举杯的是蓝军伟大的队长、生于西伦敦的丹尼斯·怀斯，作为他效力切尔西11年的回报，以及奖励他将这支球星云集的球队努力团结成一个整体所做出的杰出贡献。

克劳迪奥·拉涅利，一个在祖国意大利带领佛罗伦萨和在西班牙带领瓦伦西亚取得成功的意大利教练被切尔西俱乐部选中。在他的第一个赛季，他成功地带领切尔西连续5个赛季获得参加来年欧战的资格。

哈塞尔巴因克以23个联赛进球赢得了英超金靴奖，也让他的名字与他的前辈希尔斯登、本特利、格里夫斯、奥斯古德和迪克逊一起，成为球迷们讨论切尔西历史上伟大中锋时的对象。

拉涅利开始在转会市场有所动作，赶走了怀斯、波耶特和勒伯夫等老将。花费了总共4200万英镑，买进了后卫威廉·加拉斯，中场弗兰克·兰帕德，埃曼纽尔·佩蒂特，斯拉维萨-约卡诺维奇，以及边锋贾斯佩·格伦夏尔和博德维因·岑登。

斯坦福桥西看台的重建工程赶在2001/2002赛季开始前完工，同样也是为了准备迎接该赛季足总杯四分之一决赛的赛事，切尔西主场迎战托特纳姆热刺。打进足总杯决赛以及联赛排名第六的战绩勉强过关，但由于重建球队使用了大笔转会资金，扩建斯坦福桥并建设了一家豪华酒店等一系列开支，使切尔西俱乐部的债务开始增加。

2002/2003赛季最后一轮，凭借着格伦夏尔金子般的进球，切尔西击败利物浦。它确保了蓝军能够进入来年的欧洲冠军联赛，意味着切尔西可以得到大笔收入。不过沉重的债务负担还是令俱乐部需要新的投资来渡过难关。

2003年7月2日，罗曼·阿布拉莫维奇购买了债务缠身的切尔西俱乐部。在那个时候，阿布拉莫维奇这个36岁的俄罗斯巨富对整个英格兰来说都是一个谜一般的人物。切尔西被卖的消息一出来，刚开始俱乐部的前景仍不明朗。俱乐部本来已经为这名马上就满37岁的老将提供了一份优厚的合同。不过佐拉也已经告诉俱乐部他要返回撒丁岛为家乡球队卡利亚里效力。在这个对切尔西来说最重要的几个星期里，这名最受球迷欢迎的球员很可能要告别俱乐部和蓝色战袍。没过多久，切尔西在阿布拉莫维奇的执掌下的发展意图非常明显，切尔西在赛季前购买球员的费用，是此前任何一家俱乐部都无法想象的。

格伦·约翰逊、马克莱莱、贝隆和乔·科尔这些天才球员都被切尔西买进。切尔西在转会市场上的投入超过了1亿英镑，而在场外，阿布拉莫维奇成功将切尔西俱乐部完全私有化。新时期的切尔西很快就给人留下了深刻印象，他们在英超开赛以来的11个赛季里第一次在安菲尔德球场上战胜利物浦。

在2003年11月，切尔西赢得了两场重要的胜利。切尔西在罗马以4比0战胜了拉齐奥，创造了外国球队在意大利最大比分取胜的新纪录；在英超，切尔西战胜了卫冕冠军曼联，登上了英超积分榜榜首。圣诞过后，切尔西在英超的榜首位置就被阿森纳夺走，但在欧洲冠军联赛的四分之一决赛，切尔西在海布里战胜了阿森纳，那也是两队在过去17次对话中切尔西的第一场胜利。

然而到了欧冠半决赛，切尔西轻视了摩纳哥。首回合出乎意料地1比3失利，次回合在2比0领先的情况下，摩纳哥球员通过一次手球打进一球，并最终扳平比分。切尔西抱憾出局。在联赛赛场上，夺得亚军也是切尔西在历史上的第二好成绩。在拉涅利带领下，切尔西的阵容变化很大，也打造出一支年青的阵容，不过在4个赛季没有夺得任何锦标的背景下，老板决定找一名有能力带领这支齐心协力的球队去争取足球最高荣誉的主教练来执教。

在短短的两个赛季，若泽·穆里尼奥率领波尔图连续夺得欧洲联盟杯和欧洲冠军联赛冠军，同时也在葡萄牙连夺两个赛季的葡萄牙超级联赛冠军和杯赛冠军。在俱乐部财力的支持下，这名41岁的教练开始打造他的最强阵容，并为这个阵容灌输了他的执教信念。葡萄牙国脚保罗·费雷拉、里卡多·卡瓦略和蒂亚戈都跟随穆里尼奥来到伦敦。两个欧洲最被看好的新人彼得·切赫和阿尔延·罗本也来到斯坦福桥，还有迪迪埃·德罗巴，将俱乐部在转会市场上的投入创纪录地提高到两亿。马特加·凯日曼是第二位新来的前锋。穆里尼奥上任后的第一件事就是将队长袖标交给约翰·特里，二十年来切尔西青训产品中涌现出的最优秀的球员。

切尔西在首轮赛事就以战胜曼联开始英超征程，到了十一月他们又一次成为榜首，这次他们再也没被其他对手追上。切尔西以英格兰顶级联赛历史上的最高积分和最少失球数两项纪录夺得联赛冠军。特里成为英超历史上第一位竞争英超年度最佳球员的切尔西球员，而他的队友兰帕德，那个赛季在各项赛事里打进19个进球，成为了当年的英格兰足球先生，并获得了世界足球先生的亚军。

切尔西再一次与欧洲冠军联赛的决赛失之交臂，在半决赛由于路易斯·加西亚的幽灵进球输给了利物浦。但他们在联赛杯战胜了这个来自安菲尔德的对手，报了一箭之仇，也确保了2004/2005赛季成为俱乐部历史上最为成功的赛季。

第二个赛季，穆里尼奥更率领切尔西以无敌姿态，在联赛首两个月就抛离其他英超对手的情况下，成功卫冕英超联赛，其中与亚军曼联的积分差距，更一度达十三分。自此穆里尼奥扬名英超，英国各界常以他与曼联主教练弗格森相比。但是在欧战中淘汰赛开始阶段就被巴萨复仇成功，总比分2:3饮恨出局。欧冠1/8决赛首回合德尔奥尔诺的红牌是最大的争议。为此穆里尼奥说，只要是11打11，我的球队从来没输过巴萨。

2006/2007的赛季，由于球队过多的伤病，联赛陷入低谷。切赫、库迪奇尼两名守门员在一场比赛中双双受伤，切尔西只能一度派出第三门将希拉里奥。欧战赛事中，八分之一决赛他们淘汰了波尔图，4分之1决赛又第二回合又凭借埃辛的补时绝杀战胜了瓦伦西亚。然而到了半决赛，切尔西点球不敌利物浦，再一次倒在了决赛大门之外。随着联赛第35轮1比1被阿森纳逼平，球队也让出了英超冠军。

不过，另一方面，穆里尼奥带领切尔西于足总杯中以1:0击败曼联成为冠军，这是穆帅赴英执教以来首个足总杯冠军。凭借着与“老爵爷”弗格森多次交锋中的完美表现，穆里尼奥也在切尔西跻身为世界级名帅。

2007年9月20日，切尔西因球队内部问题，解雇了功勋主帅穆里尼奥。俱乐部总监阿夫兰·格兰特走马上任成为主教练。联赛36轮，凭借着巴拉克的两粒进球，蓝军击败了曼联，积分也与曼联持平。然而由于净胜球的绝对劣势，意味着若想夺冠就必须盼望曼联出错。最终切尔西再次获得联赛亚军。联赛杯赛事中，切尔西在决赛被热刺击败；足总杯赛事中，切尔西同样爆冷被英冠球队巴恩斯利所击败。不过切尔西却在欧冠四强击败了宿敌利物浦，在第二回合中，加时赛上刚刚失去母亲的神灯兰帕德顶住巨大的压力打进点球，他双手指天，摘下黑纱，双膝跪地，告慰母亲亡灵的画面，令无数人为之动容。切尔西历史上首次进入欧冠决赛。决赛面对曼联，又是队副兰帕德扳平了比分。最后点球大战中特里和阿内尔卡分别罚丢了关键的点球，无奈屈居亚军。

2008/2009年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与赫尔城互交白卷，主场球迷对斯科拉里进行了讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，斯科拉里下课。

2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008/2009赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，一直是绝对替补的伊万诺维奇神兵天降，打进两粒头球。回到主场，在0-2落后的情况下，连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，6年内第5次打进欧冠半决赛。半决赛上，切尔西再次遇上了永恒的敌人巴塞罗那。首回合作客，切尔西固若金汤的防守令宇宙队无功而返。次回合回到斯坦福桥，切尔西于开赛第九分钟由埃辛打破僵局。然而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。切尔西球员在禁区内一次次地被巴萨球员放倒，但赫宁竟然视而不见。第82分钟，巴萨后卫皮克禁区内的故意手球，赫宁再一次视若无睹。补时至93分钟，伊涅斯塔将比分扳平。最后时刻，巴拉克的射门被埃托奥在禁区内用手挡出，主裁判赫宁依然没有任何表示，巴拉克愤怒地上前与赫宁理论吃到黄牌。赛后德罗巴再也忍不住冲进场内冲着着摄像机大喊：“这是耻辱的比赛！”那一场比赛切尔西被抹杀了至少3个点球，带着无奈和冤屈抱憾出局。据说是由于欧足联不希望决赛再次出现英超球队的内战，才上下其手导演了这一场闹剧。史称“斯坦福桥惨案”。不过切尔西在足总杯的决赛中击败了埃弗顿队，得到一座足总杯的冠军。赛季结束后，尽管球队、球迷苦苦挽留，希丁克还是决定离开蓝军，继续执教俄罗斯国家队。

2009/2010赛季在主帅安切洛蒂的带领下，完成了一个堪称完美的赛季。在联赛中，先是在对阵传统四强的小联赛中，双杀另外三支争冠对手，这是英超成立以来首支球队完成如此骄人的战绩。这样的双冠，是切尔西106年历史上第一次出现。但是在欧冠赛场上，伤病问题再一次出现，门将切赫和替补希拉里奥接连受伤，博辛瓦、埃辛和米克尔赛季报销，左后卫上阿科尔和日尔科夫也接连躺在了病榻上。巧妇难为无米之炊，因此在1/8决赛中被国际米兰所淘汰。

到了2010/2011赛季，开局蓝军先声夺人，豪取三连胜，并连续打出大比分。然而赛季中期，球队又一次陷入了伤病泥沼。兰帕德、日尔科夫、埃辛、贝纳永、博辛瓦先后受伤，加上球队莫名其妙地解雇了助理教练威尔金斯，状态一度出现了下滑。自联赛0比3爆冷不敌桑德兰之后，竟然陷入了6轮不胜的怪圈。为此，冬季转会期最后一刻，切尔西重金从利物浦签下了金童托雷斯。然而金童却辜负了所有人的期望，半个赛季联赛只打进1球。在欧冠8强战中，正是安切洛蒂使用托雷斯代替德罗巴首发，导致切尔西被曼联双杀，饮恨出局。联赛进入下半程，球队的状态终于有了起色，连续打出精彩比赛，最后一度把与曼联的差距缩小至2分。然而在联赛争冠的天王山之战中，切尔西却再一次被曼联击败，最终无缘英超冠军。安切洛蒂最终于2011年5月23日正式被切尔西解雇，这一决定至今被后人诟病，很多人认为蓝军因此失去了一个战术大师。

2011年6月22日，切尔西俱乐部官方宣布与上赛季表现抢眼的波尔图主教练、前切尔西球探博阿斯签约。不料博阿斯倡导的高位防守并不符合队内一干老将的体能与战术适应。在分别客场与主场1-3与3-5输给曼联和阿森纳后，球队直到十二月才在联赛中连续零封对手。而且另一方面，欧冠联赛小组赛客场无一胜绩。最后一轮生死战主场靠德罗巴梅开二度3-0击败瓦伦西亚才确保小组出线。然而好景不长，圣诞魔鬼赛程遭遇意外的三连平后不久，在欧冠1/8决赛首回合，企图发动宫变的几位老将坐在了替补席上，最终切尔西1比3不敌那不勒斯。

在2012年3月4日，切尔西官方宣布将任职主帅博阿斯分手，“小鸟”苦守蓝桥八个月之后，终于饮恨离去。切尔西助教罗伯特·迪马特奥被临时任命为切尔西主教练，此时切尔西联赛排名第五，和排名第一的曼城相差20分，欧冠1/8决赛第二回合背水一战的切尔西迪马特奥的指挥下却迸发出了巨大的能量，通过120分钟的大战完成惊天大逆转，以4-1击败那不勒斯，成功翻盘进入欧冠八强。迪马特奥凭借此战一举奠定了自己的地位。随后切尔西在足总杯和欧冠中双线出击。切尔西在欧冠四分之一决赛中双杀击败了本菲卡队之后，终于又一次在半决赛中遭遇了仇敌巴塞罗那。迪马特奥在比赛中祭出了意大利式的链式防守，令强大的巴塞罗那一筹莫展。首回合依靠德罗巴的进球1-0击败巴塞罗那。第二回合，切尔西更加顽强，在0-2落后并且队长特里被罚下的情况下，切尔西不可思议连追两球。上半场即将结束的时候，兰帕德策动攻势，拉米雷斯吊射扳回一球。下半场巴塞罗那曾获得一个点球，但无论梅西如何威风八面，他还是没能越过切赫的十指关。最后时刻，金童托雷斯单刀晃过巴尔德斯扳平比分。切尔西以总比分3-2，淘汰强大的宇宙队昂首进入欧冠决赛，报了2009年的一箭之仇。

除了欧冠之外，迪马特奥的切尔西在足总杯上也表现优异，他们在半决赛中5-1击败了托特纳姆热刺；而在2012年5月5日的温布利球场，切尔西2-1险胜利物浦，赢得了足总杯冠军。但是与此同时，切尔西因为把主要精力放在了欧冠和足总杯上，他们在联赛表现平平，最终仅获得联赛第六名。

2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，因此在比赛中相当被动，但是球队打得极其顽强，在第83分钟托马斯·穆勒为拜仁先拔头筹，就在所有人都以为切尔西败局将定的时刻，德罗巴挺身而出，在第88分钟扳平了比分。加时赛上拜仁获得了一个点球，守门员切赫顶住巨大压力扑出了罗本的点球。最终切尔西在120分钟内1-1战平拜仁慕尼黑，在点球大战中，马塔率先罚丢。然而切赫再一次爆发，每一个点球全都扑对方向，并且成功扑出了奥利奇和施魏因施泰格的点球。最终德罗巴一蹴而就，罚入关键点球。切尔西历史上第一次夺得欧冠冠军。