曹赟定从小喜欢踢球，7岁那一年，他进入了一家沪上著名足球特色学校(普陀区平利路第二小学)。2000年，他踏上了崇明岛做了徐根宝的弟子。 在崇明岛足球训练基地，附近几乎没有可以消费的地方，超市在30公里外。7年过着这样寂寞的日子，基地里大家玩得最多的是PSP。”每天晚上7点，曹赟定去宿舍的电视厅看体育新闻，之后，他和其他小朋友们聚在一起有的看自己带来的DVD，有的凑在一块玩游戏，9点，队长王佳玉会挨个去收手机和PSP，“周末回家就上网，或和朋友出去逛，我们接触的人不多，一起出去玩的还是队里那批人。”
2004年，徐根宝开始让队员们练习签名，“教练先在黑板上签一个，然后让大家自己设计，最后给教练过目一遍。”曹赟定和他的队友们把目标就放在了以后的成名。

曹赟定最大的希望是出国踢球。希望是西甲的球队，国家队应该是每一个球员的梦想，在这一点上，曹赟定有着自己的理解

2011年的伦敦奥运会亚洲预选赛，他因恶意蹬踏犯规被红牌罚下，导致中国在领先的形势下被阿曼队逆转而淘汰出局。2015年因抨击申花球迷再度引起舆论非议。

2011年2月，曹赟定正式加盟上海绿地申花足球俱乐部并效力。 2016年10月31日，曹赟定首次入选中国男足国家队大名单。 2016年11月15日，世界杯预选赛12强赛小组赛，曹赟定替补上场迎来国家队首秀。
2019年12月6日，曹赟定随上海绿地申花夺得2019赛季中国足协杯赛冠军。
2020年1月，曹赟定入选联赛优秀中国籍球员技术档案库

曹赟定在联赛的惊人表现得到了球迷的肯定，入选国家队的呼声越来越高。2016年10月31日，中国足协公布了最新一期国足名单，这也是名帅里皮上任后的首期集训名单：上海申花主力曹赟定首次入选国家队。

对于首次入选国家队，曹赟定表示自己将加强个人得分和防守方面的能力，争取取得更大的进步。

2019年10月31日，中国足协公布出征东亚杯中国国家男子足球选拔队集训名单，曹赟定入选。

2019年12月7日，入选国足选拔队出征东亚杯名单。

2021年3月22日，中国男足官方宣布征调曹赟定进入国家队