2011年8月7日，久保建英成为巴塞罗那足球俱乐部青年梯队球员。2015年3月，返回东京足球俱乐部梯队，并于2017年11月正式与俱乐部一线队签订职业合同。2019年5月首次入选日本国家男子足球队，代表球队征战2019年巴西美洲杯 [1]  。2019年6月14日，皇家马德里足球俱乐部宣布久保建英加盟球队
2020年8月10日，久保建英租借加盟比利亚雷亚尔，租期至2021年8月，新赛季他将身披黄潜战袍继续征战西甲。据此前消息，久保建英的租借费为200-300万欧元，没有买断条款  。2020年10月，欧联小组赛首轮对阵锡瓦斯体育，久保建英首发出场，1射2传直接缔造3球，创造了日本球员的欧战最年轻进球纪录  。

2020/21赛季，久保建英为比利亚雷亚尔各项赛事出战19次，大多为替补出场  。
2021年1月8日 ，皇马官方宣布久保建英租借加盟赫塔菲，租借期至2020/21赛季结束 。
2021年8月，久保建英再度被租借至马略卡，时隔一年再度披上马略卡战袍 ，与韩国球员李刚仁组成东亚搭档